[MÚSICA] [MÚSICA] Hola. Yo soy el profesor Jorge Meinguer, y estudiaremos en este video dos grupos funcionales importantes, las aminas y las amidas. Estudiaremos algunas reacciones de obtención de aminas y amidas, se hará mención de algunas propiedades físico-químicas, aspectos relacionados con la nomenclaturas y algunas de sus propiedades más relevantes. [SONIDO] Recordemos que un grupo funcional es una unidad estructural o un agrupamiento de átomos que le confieren identidad y propiedades específicas a las moléculas orgánicas. Existen dos grupos funcionales que se caracterizan por poseer átomos de nitrógeno a su estructura, estos son las aminas y las amidas. Vamos a explicar el primer grupo funcional en cuestión. Las aminas. Las aminas son un grupo de compuestos orgánicos derivados del amoníaco. La estructura de este grupo funcional está constituido por uno o varios grupos hidrocarbonados que pueden ser lineales o aromáticos, y la presencia de nitrógeno unido a átomos de hidrógeno. En la siguiente imagen tenemos la fórmula química de la dopamina que está constituida por un grupo hidrocarbonado que es el anillo aromático unido a los átomos de carbono. Estos a su vez están unidos a un átomo de nitrógeno con dos átomos de hidrógeno. El grupo NH2 es el grupo característico de las aminas. En la siguiente imagen tenemos una amina lineal. La cadena hidrocarbonada representa el grupo R, mientras que el NH2 es el grupo característico de las aminas. Ahora veremos tipos de aminas. De acuerdo a su estructura, puede haber tres clases o grupos de aminas. Aminas primarias, aminas secundarias y aminas terciarias. Para identificar el tipo de aminas presentes en compuestos orgánicos es necesario contar con el número de grupos hidrocarbonados enlazados en el átomo de nitrógeno. De esta manera, se tendrá una amina primaria cuando solamente haya un grupo hidrocarbonado unido al átomo de nitrógeno. Una amina secundaria, cuando el nitrógeno tenga unido dos grupos hidrocarbonados. Y un amina terciaria, cuando el nitrógeno esté unido a tres grupos hidrocarbonados. En el primer recuadro de la imagen se puede observar la estructura de una amina primaria que está unido con un solo grupo hidrocarbonado, el ciclohexilo. En el segundo recuadro de la imagen tenemos un ejemplo de una amina secundaria, que está unido a dos grupos hidrocarbonados, un grupo aromático y una cadena de dos átomos de carbono. En el último recuadro de la imagen tenemos una amina terciaria que está unido a tres grupos hidrocarbonados, un anillo aromático y dos cadenas de dos átomos de carbono. [SONIDO] En lo referente a síntesis de aminas, existen diversos métodos para la obtención de aminas, siendo uno de los más importantes la alquilación del amoníaco u otras aminas, y la reducción de compuestos nitrogenados. La alquilación del amoníaco es una reacción de sustitución nucleofílica, donde el amoníaco actúa como nucleófilo, especie rica en electrones, y sustituye al halógeno en la cadena hidrocarbonada formando una amina correspondiente, así como una sal de amonio como producto secundario. En la siguiente imagen se ejemplifica la reacción de un halogenuro de alquilo. el bromuro de propilo con el amoníaco. En la reacción, el bromo de la cadena hidrocarbonada es sustituido por el amoníaco que actúa como un nucleófilo. Como resultado se forma una amina lineal de tres átomos de carbono, la propanamina. Y como producto secundario se forma una sal de amonio, el bromuro de amonio. Propiedades de las aminas. Una de las propiedades químicas a resaltar de las aminas es su alcalinidad o basicidad, asociada al par de electrones libres presentes en el átomo de nitrógeno. De ahí que algunas aminas complejas de origen natural como la cafeína o la morfina, son denominados alcaloides. Las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno, por lo que pueden disorverse en agua con excepción de las aminas terciarias, en donde la ausencia de hidrógenos impide cumplir con esta propiedad. En lo referente a sus propiedades físicas, los puntos de fusión y ebullición de las aminas están en correlación directa con su masa molecular. Así que entre mayor sea su masa molecular, mayor serán los puntos de fusión y de ebullición. Estas propiedades se pueden observar en la siguiente tabla, específicamente se puede observar que conforme la masa molecular de las aminas aumenta, aumenta su punto de fusión y aumenta su punto de ebullición. También se observa que en cuanto aumentan el número de compuestos hidrocarbonados que se unen al átomo de nitrógeno las aminas se van volviendo insolubles. Ahora veremos la nomenclatura de aminas. De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a las aminas hay que seguir los siguientes pasos. Aminas primarias. Para nombrar a las aminas primarias se nombra primero a los radicales alquilo, parte hidrocarbonada de la molécula, y posteriormente se le asocia al grupo alquilo más largo la terminación amina. En los siguientes ejemplos se muestra la estructura de dos aminas primarias. En la primera imagen tenemos a la ciclohexilamina. Para nombrar a esta amina se tiene que identificar primero el grupo hidrocarbonado, que en este caso es un alcano con seis átomos de carbono en estructura cerrada. Para nombrar a esta amina al grupo radical se le asocia la terminación amina, de esta forma el nombre de este compuesto quedaría como ciclohexilamina. En la segunda imagen tenemos una amina lineal. En la molécula se puede observar que la cadena más grande es de cuatro átomos de carbono. Para numerar esta cadena, la posición uno la ocupa el carbono que posee el grupo amina. Por consiguiente, en esta molécula se enumera de derecha a izquierda. Como se ha mencionado, la posición uno la ocupa el carbono enlazado con el grupo amina, y en la posición tres se puede identificar la presencia de un grupo metilo. El nombre correcto de esta molécula es 3-Metil-1- butanamina. Aminas secundarias y terciarias. Se identifica la cadena hidrocarbonada más larga que posee el grupo amina, you que esta será la estructura principal y a quien se le asociará la terminación amina. Posteriormente, se nombran los sustituyentes en orden alfabético a quienes se les antepone la letra N para señalar las uniones con el nitrógeno. En la siguiente imagen se observa una amina terciaria que posee como estructura más larga un grupo alquilo de dos átomos de carbono, el grupo etilo, al cual se le asocia la terminación amina. Posteriormente, se presentan los dos sustituyentes que corresponden a los dos grupos metilo, a estos se les antepone la letra N para denotar la unión de estos grupos con el átomo de nitrógeno. En consecuencia, el nombre de esta amina es N, N- Dimetiletilamina. Aminas aromáticas. Las aminas aromáticas se nombran derivados de la anilina, la unión del grupo amino con el benceno. Para ello se deben considerar las posiciones orto, 1, 2, meta, 1, 3, y para, 1, 4, de los sustituyentes en el anillo aromático. A continuación se muestra la imagen de una amina aromática. Como se puede observar, la posición es sustituyente si H3, el grupo metilo, es adyacente al de la amina, por lo que se puede considerar que están en posición 1, 2, razón por la cual el nombre correcto de este compuesto es orto metilanilina. En cuanto a usos y aplicaciones de aminas se puede decir que las aminas son biológicamente importantes porque están presentes en neurotransmisores como la adrenalina y la dopamina las cuales participan en procesos de biorregulación en el organismo. Las aminas son utilizadas como materia prima en la elaboración de fármacos, colorantes, caucho sintético, entre otros materiales. También son importantes reactivos analíticos en los laboratorios de investigación, y están presentes en alcaloides y en carnes como la del pescado. [MÚSICA] [MÚSICA]
